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| Video Verso l'anno mille, in prossimità di un'area occupata da un bosco, denominato vualdum de Fico, venne eretto il maniero che assunse la denominazione di Castrum Ficardi[9]. La prima notizia storica relativa al Castrum è in un documento, del 24 maggio 1139, nel quale papa Innocenzo II confermava all'eremo di Fonte Avellana i suoi diritti sulla chiesa di S. Silvestro posta nelle vicinanze del castello[10]. Negli stessi anni un fidardense, tale Guido, veniva nominato cardinale[11].
Alla fine del secolo XII, Castelfidardo, pur mantenendo una certa autonomia comunale, era costretto a giurare fedeltà al vescovo Gentile di Osimo (1196). In questo periodo numerosi furono i conflitti tra le comunità della Marca, legate alcune al Papato e altre all'Impero, che furono ricomposti con la pace di Polverigi del 1202 alla quale aderì anche il Comune fidardense. Contrasti con i Comuni limitrofi si ebbero comunque fino al XV secolo. Nel 1240 Castelfidardo veniva semidistrutto dalle milizie di re Enzo, mentre nel 1354 era saccheggiato dalla compagnia di ventura guidata da frà Moriale[12].
Nel 1357 Castelfidardo veniva citato come terra parva nelle Costituzioni Egidiane. Il centro abitato era diviso in tre parti (terzieri) denominati Cassero, Varugliano e Montebello ed era completamente circondato da mura dotate di torri[13]. Le porte di ingresso erano quattro: porta del Sole, porta di Sasso, porta di S. Antonio e porta del Cassero. Alla fine del Trecento Castelfidardo era retto da un Consiglio generale, costituito da 60 uomini, al quale spettava le più importanti decisioni politiche ed amministrative. Nel Medioevo il Comune di Castelfidardo aveva degli statuti la cui edizione a stampa è del 1588[14].
Quando Alessandro Sforza cercò di appropriarsi di Castelfidardo, gli abitanti chiesero ed ottennero la protezione della Repubblica di Ancona; quando poi, nel 1445, anche il comune di Recanati mosse guerra per ampliare i suoi territori a spese dei fidardensi, Castelfidardo chiese di entrare nei territori della Repubblica di Ancona, nell'intento di trovare protezione. Il papa Eugenio IV appoggiò la richiesta e per nove anni Castelfidardo fu uno dei castelli di Ancona. Già nel 1454, su spinta del comune di Osimo, Castelfidardo si staccò da Ancona |
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